Район как территориальная единица был образован 29 июля 1928 года. Самым крупным и одним из старейших его населенных пунктов является называвшийся в прошлом слободой, а ныне районный центр - село Самойловка, первыми поселенцами которого были крепостные крестьяне-украинцы, бежавшие в 1750 году из-под Киева от помещика Самойлова. Отсюда и название села. Однако помещик, получив точные сведения о месте нахождения крепостных, прислал доверенное лицо с полномочиями эксплуатировать труд крестьян на новом месте их поселения. Чтобы избавиться от гнета, беглецы заключили договор с Казенной палатой, согласно которому самойловцы были переведены на положение государственных крестьян и стали чумаками. Взамен они были обязаны возить с озера Эльтон казенную соль.
Современный муниципалитет приятно удивит вас красотой своей природы, а также Михайло-Архангельской церковью в поселке Самойловка и храмом Благовещения 1829 года постройки в селе Благовещенка.
Также среди достопримечательностей района можно выделить 26 объектов, увековечивающих память погибших в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг., из них пять братских могил и одно индивидуальное захоронение - могила Героя Советского Союза Н.П. Колчева.
В местном музее краеведения можно увидеть интересное этнографическое собрание предметов, датируемых рубежом XIX-XX столетий. В него вошли предметы, характеризующие местный украинский этнос: рушники, ткацкий стан, гончарные изделия, одежда, крупорушка и пр. Выставки знакомят с бытом крестьян, технологиями изготовления ткани на Руси, историей поселка Самойловка и ходом Великой Отечественной войне в крае. Также вниманию посетителей предлагается интересная коллекция декоративно-прикладного искусства, собрание, посвященное живой природе района.
Местные жители очень гордятся своим знаменитым земляком - ученым и гениальным математиком М.Я. Суслиным, который открыл теорию аналитических множеств. Суслин родился и закончил среднюю школу в селе Красавка. А в селе Воронино родилась известная писательница конца XIX - начала XX века Дмитриева. Людям, прославившим район, в краеведческом музее отведена отдельная экспозиция.
Летом самойловские туристы любят отдыхать у воды. И это не удивительно, ведь здесь более 450 прудов. Любители покататься верхом на лошади посещают Еланский конный завод, расположенный в селе Святославка. Старейший в России завод был построен еще в 1884 году помещиком Владимиром Лежневым. В 1903 году в 20 километрах от села он отстроил конюшни, которые сохранились до наших дней. Конезавод считается родоначальником русской рысистой породы, которую выводили путем скрещивания орловских и американских рысаков. Основным племенным признаком стала резвость.
В 1990-е годы завод пережил суровые времена, долгое время находился «между жизнью и смертью». Возрождение его началось несколько лет назад. В настоящее время питомцев из Святославки охотно приобретают знатоки из других регионов, в том числе москвичи. А в село приезжают любители покататься верхом и в качалках, а также полюбоваться на живописные окрестности.
С 2014 года Самойловский район буквально стал центром событийного и гастрономического туризма. Все началось с победы «Праздника вареника в Самойловском районе» на Всероссийском конкурсе проектов «Культурная мозаика малых городов и сёл», который проводил благотворительный фонд Елены и Геннадия Тимченко.
В рамках проекта местные жители 14 сентября 2014 года на Красной площади районного центра организовали массовый праздник «Пан Вареник». Открыли торжество ростовые куклы в тематических костюмах Варя и Валерик, которые объявили о конкурсе творческих презентаций муниципальных образований Самойловского района. В красочно оформленных палатках были представлены не только вареники с традиционными начинками - с картошкой, творогом, капустой, грибами, вишней, смородиной, черешней, малиной, но и с оригинальными - с пасленом, маком, клюквой, виноградом, морковью, терном, черемухой, сырым картофелем, щавелем. Представители муниципального образования угощали гостей поселка и создавали праздничное настроение шутками, песнями, танцами, частушками.
Кроме этого, туристы посмотрели выставку декоративно-прикладного творчества, где были представлены предметы старинного быта и современные декоративные изделия, рисованные рушники, а также оригинальные инсталляции.
Кульминацией стал театрализованный концерт, главным персонажем которого был Пан Вареник, а также известные гоголевские герои: Солоха, Черт, Оксана. Завершился грандиозный праздник в Самойловке костюмированным парадом, участники которого под украинскую песню «Варэнычки» в исполнении сводного хора прошли по Красной площади и отпустили в небо гирлянду воздушных шаров с вареником.
Стоит отметить, что на протяжении всего мероприятия проходила дегустация лакомства с различными начинками.
